2001年诺贝尔化学奖获得者K.B.Sharpless教授发现,在亚铜的催化下,末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击(Click)反应,类似炔烃与叠氮化合物发生了1,3-偶极环加成反应。这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域,Sharpless教授也因此获得了2022年度诺贝尔化学奖。
Click反应示例:
科学家以环己烯为原料,经过多步转化和click反应合成化合物E,请按要求回答下面的问题。在四氢呋喃溶剂中,环己烯与NBS(N-溴代丁二酰亚胺)反应生成关键中间体A,A与水发生反应生成化合物B化合物B经过碳酸钾处理可以高产率合成化合物C,化合物C也可以通过环己烯与间氯过氧苯甲酸反应直接制得;化合物C与叠氮化钠反应可以合成D,D与苯乙炔在碱的存在下及碘化亚铜的催化下发生Click反应生成E。
请给出关键中间体A,产物B、C、D、E的结构式,请用楔形式标注产物中的立体化学
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y = sin x, x∈R, y∈[–1,1],周期为2π,函数图像以 x = (π/2) + kπ 为对称轴
y = arcsin x, x∈[–1,1], y∈[–π/2,π/2]
sin x = 0 ←→ arcsin x = 0
sin x = 1/2 ←→ arcsin x = π/6
sin x = √2/2 ←→ arcsin x = π/4
sin x = 1 ←→ arcsin x = π/2
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